Tên phim là Thất Vọng nhưng chắc chắn bạn sẽ không “Thất vọng” khi xem phim bởi những gì mà nó mang lại, ngoài những tiếng cười sảng khoái còn có những thông điệp ý nghĩa được truyền tải, đây cũng chính là bộ phim đáng xem nhất trong năm 2000 của nhà đài đồng thời cũng là một trong những tựa phim hài xuất sắc nhất của TVB ở thế kỷ 21.
Nội dung của phim Thất Vọng xoay quanh cô nàng Mao Tiểu Tuệ (Trịnh Du Linh), vốn là một nữ luật sư thành đạt và xinh đẹp. Tuy nhiên bởi bản tính tự cao, tự đại, lại chỉ biết lao vào công việc nên đến giờ mà Tuệ vẫn chưa có mảnh tình vắt vai. Mỗi ngày, cô đều trông ngóng người trong mộng của mình xuất hiện. Tuệ thậm chí đã rất hào hứng khi biết tin công ty sẽ sắp xếp một nam trợ lý cho cô, tuy nhiên những hy vọng của cô nhanh chóng bị vụt tắt khi bởi người đó là anh chàng Dư Lạc Thiên (Huỳnh Tử Hoa). Thiên là người có tính phóng đãng, nhiều tật xấu, ngoại hình cũng không ưa nhìn. Điều này làm cho Tuệ cảm thấy vô cùng khổ sở, bực bội. Vì thế, dù là quan hệ cấp trên và cấp dưới nhưng Thiên và Tuệ không hề nhường nhịn nhau, 2 người thường xuyên đôi co và đấu khẩu, họ nhanh chóng trở thành đôi oan gia nổi tiếng trong công ty.
Cũng trong lúc này, cha của Tuệ là Mao Hán Văn (Hồ Phong), hiện đang sống độc thân ở Mỹ, bất ngờ quyết định đi thêm bước nữa. Nghe tin, Tuệ vô cùng vui mừng cho hạnh phúc của cha. Nhưng cô một lần nữa lâm vào cảnh thất vọng khi biết mẹ kế của mình là Nguyễn Uyển (Nguyên Tử Tuệ) lại chỉ vừa tròn hai mươi tuổi. Uyển và ông Văn dọn về sống chung với Tuệ, khiến cuộc sống của cô trở nên xáo trộn, tạo ra nhiều tình huống dở khóc dở cười. Bao sự việc không mong muốn ập đến, liệu với Tiểu Tuệ, đây là họa hay là phúc?
