Câu chuyện trong bộ anime 5-toubun no Hanayome Phần 1 xoay quanh về nam nhân vật chính có tên là Uesugi Futaro, bản thân chàng trai này là một học sinh cao trung có thành tích xuất sắc tại trường nhưng lại có một cuộc sống khó khăn: ngay từ khi còn bé anh mồ côi mẹ, vì nhà nghèo mà anh cũng không có bạn bè chơi cùng, họ luôn xa lánh anh, thậm trí là anh còn có một người bố phải vật lộn với những khoản nợ lớn trong nhà và người em gái lúc nào cũng đói, chính vì thế mà Futaro luôn phải cố gắng sống cũng như vừa học vừa kiếm tiền để giúp cha mình trả nợ, cũng như có thể duy trì được việc học một cách tốt hơn.
Tuy nhiên vào một ngày nọ, Uesugi Futaro nhận được một cơ hội của cậu để có thể trả món nợ cho gia đình cũng như có thể kiếm được chút tiền coi như là dư dả một chút để trang trải cuộc sống, đó chính là làm gia sư cho nhà gia đình nọ, cậu được nhà Nakano giàu có thuê đến nhà dạy học cho con gái của họ, từ đó cậu trở thành một gia sư trẻ tuổi chuyên kèm cũng như đào tạo những cô nàng tiểu thư đỏng đảnh nhà giàu này. Tuy nhiên ngay hôm đầu tiên đến dạy kèm thì cũng là lúc mà cậu nhận ra người cậu phải kèm không phải một mà là chị em sinh 5 cùng trứng, có vẻ ngoài giống hệt nhau nhưng tính cách khác một trời một vực, ai cũng không hứng thú với việc học tập và điểm số của họ thậm trí là rất kém, ngoài nhà giàu với xinh gái ra thì họ lại học cực dốt. Ban đầu cả năm chỉ coi cậu là một người lạ mặt trong nhà, nhưng sự kiên trì và cần mẫn của Futaro dần thuyết phục những cô gái lao vào việc học, khiến họ có điểm số ngày một tăng và kéo khỏi việc bị trượt. Trong tương lai, Futaro sẽ kết hôn với một trong 5 chị em, tất cả bọn họ ai cũng phải lòng cậu. Người đó sẽ là ai đây? Futaro sẽ chọn cô bé nào trong 5 chị em gái đây?